머리말
의심하는 자들과 회의론자, 구도자들은 어떻게 다른가?
이 책의 대상은 왜 ‘인사이더’인가?

제 1장
의심과 의문은 어떻게 다른가?
의심하는 사람이 항상 의문을 품는 것은 아닌 이유는 무엇인가?
의문을 품고 있는 사람이 항상 의심하지는 않는 이유는 무엇인가?

제 2장
처음 의심을 품었을 때가 가장 힘든 이유는 무엇인가?
믿고 싶은 의심자보다 의심하고 싶은 그리스도인으로 자신을 바라보는 것이 왜 중요한가?

제 3장
마더 테레사와 한 주를 보낼 것인가, C. S. 루이스와 한 주를 보낼 것인가?

제 4장
영적 어둠을 왜 신학적 관점에서 이해해야 하는가?
하나님의 부재를 신학적 관점에서 이해하되 그것을 올바로 해석하는 것이 중요한 이유는 무엇인가?
C. S. 루이스의 글이 우리에게 어떻게 도움이 되는가?

제 5장
십자가의 요한이 쓴 글은 우리에게 어떤 도움을 주는가?
영혼의 밤을 왜 축복으로 여겨야 하는가?

제 6장
마더 테레사가 겪었던 영혼의 밤을 통해 어떤 가르침을 얻을 수 있는가?

제 7장
고난의 시기에 소망이 어떤 믿음의 토대가 되는가?
의심보다는 소망이 우리 삶을 이끌어야 하는 이유는 무엇인가?
하나님은 왜 소망하는 자를 사랑하시는가?

제 8장
의심을 하더라도 왜 신앙 공동체 안에 머물러야 하는가?
교회 가는 것이 별 볼 일 없는 듯해도 교회에 가는 것이 중요한 이유는 무엇인가?

제 9장
응답받지 못한 기도가 왜 문제가 되는가?
하나님께서 주시는 선물보다 하나님 자체를 더 사랑해야 하는 이유는 무엇인가?
왜 기도를 과소평가하면 안 되는가?

제 10장
당신이 믿는 종교를 반대하는 사람도 많다는 사실을 어떻게 받아들이는가?
자신과는 다른 종교적 신념을 가졌다고 무조건 무시하면 안 되는 이유는 무엇인가?

제 11장
왜 학문적 지식만으로 기독교 신앙을 비판할 수 없는가?
지식이 탁월한 학자가 당신의 신앙에 반론을 제기하더라도 그들의 주장을 따를 수 없는 이유는 무엇인가?

제 12장
하나님을 믿는 사람이 왜 불신자보다 못한가?
어떤 상황에서도 하나님이 높임을 받아야 하는 이유는 무엇인가?
사상과 관계없이 선을 행하는 사람을 격려해야 하는 이유가 있는가?

제 13장
하나님은 왜 자신의 존재를 분명하게 드러내지 않으시는가?
하나님이 계시지 않는 것처럼 보여도 믿어야 하는 이유는 무엇인가?

제 14장
겨울 영성은 왜 영적으로 심오한가?
영적 생활에서 여름과 겨울을 모두 거쳐야 하는 이유는 무엇인가?

제 15장
이 책의 결론을 내리는 것이 왜 쉽지 않는가?
하나님은 우리가 씨름할 대상이지만 동시에 우리 편이라는 의미는 무엇인가?

부록 1
진리는 왜 중요한가?
상대주의가 의심을 없애는 데 도움이 되지 않는 이유는 무엇인가?
올바른 방식으로 의심하는 것이 왜 중요한가?

부록 2
의심이 왜 자연스러운 것인가?
의심하는 사람을 탓할 수 없는 이유는 무엇인가?
불신자들은 무엇 때문에 의심하는가?